Yksi kenties kaikkien aikojen merkittävimmistä lauluntekijöistä, Bob Dylan, teki uransa alussa lauluillaan erityisesti poliittisia ja yhteiskuntakriittisiä kannanottoja. 1960-luvulla merkittävimmät saavutuksensa tehnyt Dylan tunnetaan erityisesti lauluista kuten Knockin’ on Heaven’s Door ja Like a Rolling Stone. Uransa hän aloitti soittelemalla newyorkilaisissa kahviloissa. Kehuva arvostelu eräältä kaupungin arvostetuimmista musiikkikriitikoista johti siihen, että minnesotalainen Dylan sai itselleen levytyssopimuksen. Vuonna 1963 Dylan julkaisi ensimmäisen albuminsa, jonka tunnetuimmaksi hitiksi nousi Blowin’ in the Wind. Laulun ja albumin seurauksena Dylan nousi yhdeksi USA:n arvostetuimmista folk-laulajista. Ensimmäisen ison konserttinsa Bob Dylan soitti New Yorkin Town Hallissa 1963. Vielä vuonna 1964 Dylan oli tunnettu protestilauluistaan ja The Times they Are A-Changin’ olikin aikakautta hyvin kuvaava laulu. Tämän jälkeen seuraavana vuonna Dylan muuttikin musiikkityyliään ja jätti akustisen kitaran vähemmälle, keskittyen sähköisen kitaran soittoon. Muutos erkaannutti hänet folk-piireistä. Dylanin suosion huippu oli vuonna 1966. Kyseisenä vuonna julkaistu Blonde on Blonde vei hänet mm. Woodstockin lavalle. Valitettavasti hän joutui moottoripyöräonnettomuuteen ja vietti pari vuotta toipuen. Tämän jälkeen tuotanto oli hiottua ja ei saavuttanut enää niin merkittävää menestystä kuin onnettomuutta edeltäneet albumit. Myös Suomessa vieraillut Dylan kääntyi 70-luvun lopulla kristinuskoon ja teki kolme vuotta pelkkää hengellistä musiikkia. Vaikka huippuvuodet ovatkin takanapäin, tekee Bob Dylan edelleen musiikkia ja on arvostettu muusikko, kuin myös näyttelijä ja kirjailija.